Территория парковых посадок изрезана сетью дорожек на несколько секторов различной формы. Сравнение их с планом 1892 г. показало, что рисунок современных дорожек несколько изменился и требует восстановления. На юго-западе сохранилась система аллей и рядов, обсаженных березой и сосной. Между ними располагается участок заброшенного фруктового сада.

На Тарусской перспективе растет клен остролистный 60 лет мемориальное дерево с очень красивой шарообразной кроной. Осенью листва его становится лимонно-желтой и резко выделяется на фоне елового участка. Этот клен замыкает перспективу большой сосновой аллеи на юго-западе усадьбы. Из мемориальных посадок редких пород следует назвать пихту бальзамическую и 70-летнюю сосну веймутову, растущую на запад от дома.

В системе аллей юго-западной части усадьбы наибольший интерес представляет березовая аллея. Она начинается от Тарусской перспективы двумя огромными осокорями (тополь черный). Деревья эти примечательны тем, что посажены были женой художника, Натальей Владимировной Поленовой, и учеником В. Д. Поленова, Е. М. Татевосяном. За тополями начинается аллея. Ее протяженность 150 м, ширина 4,5 м в начале и 6,5 м в конце. Этот прием посадки был использован художником с тем, чтобы зрительно увеличить длину аллеи. Расстояние между деревьями 2-2,5 м. Одна сторона имеет двойную обсадку в шахматном порядке. Аллея расположена за фруктовым садом, она как бы ограничивает парковую территорию.

Обращаясь к облику поленовской усадьбы в период пребывания в ней художника, хочется обратить внимание еще на одну деталь планировочного и ландшафтного характера. Это узкие и длинные просеки-перспективы, прорезающие массивы смешанного и соснового («саженого») леса на север и на запад.