Из воспоминаний к пушкинскому периоду относится рассказ М. И. Осиновой, дочери П. А. Осиновой, владелицы соседнего Трангорского, записанный историком М. И. Семевским.

В 1838 г., когда готовились материалы опеки, было составлено более подробное описание имения, но планов его не сохранилось. В отношении усадебных насаждений значился только яблоневый сад. После смерти Пушкина в Михайловском никто не жил до 1860 г. За этот период в имении побывало несколько поклонников таланта поэта, и все они отмечали запустение во всем: обветшалость, разрушение построек, прогнившие и провалившиеся балки дома, обрушившийся потолок, заросший крапивой и бурьяном старинный усадебный парк.

В 1860 г. Михайловское перешло к сыну поэта Григорию Александровичу, прожившему в имении до 1899 г. Его хозяйственная деятельность многое изменила в усадьбе: был построен новый дом, иной архитектуры. Перед домом на дерновом круге в центре был посажен вяз, а по периметру круга - липы; на территории парка был наведен образцовый порядок.

О преобразованиях, появившихся на усадьбе в этот период, вспоминает академик Ю. М. Шокальский: «Тринадцати лет в 1869 году я впервые попал в Михайловское и с тех пор почти каждое лето жил там. Дом, село и все хозяйство имения были приведены в порядок самим Григорием Александровичем, занимавшимся этим делом с любовью. На моей памяти и выросло вновь село, обстроилось, заведены были небольшие службы, посажен фруктовый сад и заведена небольшая оранжерея. Из старых построек деда и отца перешел небольшой флигелек, стоящий в углу квадратного двора, занятого посредине круглым садиком, разведенным им самим. Все это было выстроено постепенно в течение 20 лет».