Главный въезд в усадьбу, как и во времена В. Д. Поленова, ныне подчеркивает въездная сосновая аллея. Она начинается у главных ворот усадьбы и доходит до ворот парка и калитки в каменной ограде. Аллея состоит из трех рядов сосны. Два из них на южной стороне сближены до 1 м; ширина аллеи в проезжей части 6 м, расстояние между деревьями при посадке составляло 2,5 м. К настоящему времени аллея сохранилась на 70%, появились значительные промежутки от отпада деревьев. Возраст сохранившихся деревьев - 80 лет. Они очень ослаблены вследствие уплотнения почвы, обнажения и повреждения корневой системы. Распад аллеи особенно интенсивен в районе расположения котельной дома отдыха «Поленово», которая находится от аллеи в 10 м. Для сохранения существующих деревьев по полотну дорожек была подсыпана земля, а для того чтобы корневая система несколько окрепла, временно в стороне от аллеи устроена дополнительная дорожка. Однако целесообразнее устроить дорожку с жестким щебеночным покрытием шириной 5 м, а чтобы не нарушить мемориальность, верхний слой следует сделать из специальной смеси с добавлением естественного грунта. Котельную дома отдыха следует убрать с территории усадьбы.

На площадке между домом и оградой вдоль булыжниковой дорожки сохранилось четыре дерева вяза шершавого и очень красивый дуб. Эти деревья были посажены в период 1910-1915 гг. В настоящее время они тоже несколько ослаблены: вяз заражен бактериальным раком, а дуб - поперечным. Эти деревья мемориальные и за ними следует установить тщательный уход, способный предотвратить дальнейшее развитие болезней.